凯南是美国国务院的老资格苏联问题专家，在30年代就派驻过苏联，在1944年任美国驻苏使团的副团长。1946年，美国主导建立世界银行和国际货币基金组织，遭到苏联的反对。美国财政部因此向驻莫斯科大使馆询问，凯南发回一份《长篇电报》（据说长达8000字），分析苏联看待外部世界的心态和决策过程的民族心理因素，尤其是沙俄以来就根深蒂固的隔绝感和不安全感。这也是老欧洲被二战打残后，美苏从二流强国走上世界前台的时候。杜鲁门对苏联行为的不可理喻十分恼火，指令高级顾问克利福德和埃莱塞提交研究报告，两人召集了包括凯南在内的一大批智囊，研究苏联扩张主义战略对世界的影响和对策，首次提出了围堵的概念。1947年，凯南在《长篇电报》和《克利福德-埃莱塞报告》的基础上，向国防部长福莱斯特提交了《苏联行为的根源》报告，提出“美国对苏政策必须建立在对俄国扩展主义倾向长期、耐心、坚定和充满警惕的围堵基础上”，由于苏联体制的先天缺陷，这将最终导致苏联势力的瓦解。这成为美国冷战战略的理论基础。由于这份报告的高度敏感性，凯南尽管得到福莱斯特的批准才发表在《外交季刊》上，但还是受到国务卿马歇尔的过问。
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凯南写《长篇电报》和《苏联行为的根源》的目的是纠正二战期间美国政界立足与苏联合作的政策，他力促美国和苏联划分势力范围，约束苏联影响的溢出。但他的原意是政治和经济上的围堵，而不是军事和外交上的步步紧逼。凯南信奉现实主义政治，提倡国家安全政策以力量平衡而不是政治信念为出发点，他认为社会主义阵营不是铁板一块，美国的拒绝妥协的立场导致了持续的冷战和危险的军备竞赛。在马歇尔任国务卿期间，凯南受命组建美国国务院的政策计划署，并参与主导马歇尔计划。这和他的通过政治和经济手段围堵苏联的理念是一致的。马歇尔计划不仅通过经济复苏促使西欧和日本快速回到繁荣的道路，凸显资本主义优越性，增强抵抗苏联扩张主义的道义力量，而且包括秘密支持不听莫斯科话的西欧共产党和工会运动，制造国际共运和工运分裂。在肯尼迪时代，凯南出谋划策，建议美国制造中苏分裂，鼓励东欧和苏联内部的民族独立。
! ^# e. Z- {3 a3 I尽管凯南是美国历史上最重要的智囊，凯南在官场很不得意。艾奇逊在马歇尔之后出任国务卿，他认为苏联威胁不仅是政治的，更是军事的，柏林空运、苏联试验原子弹、中国解放、朝鲜战争更加加深了艾奇逊的信念。杜鲁门和艾奇逊着手建立包括核保护伞的反苏军事联盟，冷战温度迅速升高。凯南反对艾奇逊对苏政策的简单化、僵硬化和军事化，反对核军备竞赛，反对重新武装德国，反对朝鲜战争中美军越过三八线，主张灵活、现实、四两拨千斤的外交，反对一刀切。但凯南和既定国策叫劲的结果只能是失意，1950年，凯南离开了美国国务院，受“原子弹之父”罗伯特·奥本海默之邀，到普林斯顿大学高级研究所从事学术研究，和爱因斯坦、冯·诺伊曼、戈德尔等人作伴。除了后来短期担任驻苏大使和驻南斯拉夫大使，一直隐居学术界，研究和倡导现实主义政治战略。凯南称美国外交政策具有“乌托邦式的期望，律师式的思维，卫道士式的对别人的要求，充满自以为是”。凯南反对美国外交政策的过度军事化，认为深受战争创伤的苏联并没有军事意义上的进攻性，只是政治和意识形态上的竞争对手。凯南反对美国卷入越南战争，认为这是不分主次，在没有关键利益的地方浪费国力。对科索沃到伊拉克，凯南也是持强烈的批评态度，尤其反对以战争推行美国价值的做法。2004年凯南百年寿辰的时候，国务卿鲍威尔、当代现实主义政治学派泰斗米尔斯海默等人出席。凯南于2005年去世，终年101岁。8 i' B: _% ~- ?* S/ q
( Y' i% q* T) r. H5 B! b* C凯南的故事还很多。二战爆发时，他是美国驻柏林使馆成员，被纳粹拘押了几个月才释放。后来他当驻莫斯科大使的时候，X article的名声已经在外，他在莫斯科自然也受到格外关照，除了使馆大门，只怕是上茅房都有三双眼睛盯着。有一次发牢骚，把他在莫斯科的经历和纳粹拘押相提并论，结果被苏联一不受欢迎的人为名驱逐出境。他大概是历史上少有的被驱逐出境的大使了。老布什发给他一枚“自由勋章”，这是和国会荣誉勋章相当的勋章，是美国给文治人士的最高勋章。但老家伙一点不领情，还是对政事大骂，几乎没有一个美国总统没有被他骂过。4 Q9 M2 T4 K6 v9 K9 O& j4 | _8 _
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凯南是天才战略家，还是老愤青？不过能和爱因斯坦、冯·诺依曼、戈德尔作伴，这个老愤青作得也值了。
